أعط الصيغة (الصيغ) المحتملة لهذا السكاريد مع العلم أن إنزيمات الأوسيداز لا تقوم بتحليله مائيا

Question

يعطي البيرميثيل الذي يتبعه التحلل المائي الحمضي لثنائي السكاريد المختزل نقطتين بعد التحليل الكروماتوغرافي: أحدهما يتوافق مع 2.3.4 مشتق ثلاثي ميثيل من الهكسوز، والآخر يتوافق مع 2،3،4 ثلاثي ميثيل D-بنتوز والذي لا ينتج عن تخليق كيلياني وفيشر. يأتي من D-threose ويؤدي بنفس التركيب إلى 2-D-hexoses، كل منهما هو D-mannose.

 X

 الأكسدة بواسطة اليود في وسط قلوي من هذا السكاريد متبوعة بالتحلل المائي الحمضي تطلق حمض D-gluconic.

 > أعط الصيغة (الصيغ) المحتملة لهذا السكاريد مع العلم أن إنزيمات الأوسيداز لا تقوم بتحليله مائيا

Answer 1

هذا سؤال يتطلب بعض المعرفة بالكيمياء العضوية والسكريات.

أولاً، لنحلل البيانات التي أعطيتها. يقول السؤال أن السكاريد غير قابل للتحلل المائي بواسطة إنزيمات الأوكسيداز. هذا يعني أن السكاريد لا يحتوي على مجموعة الدهيد أو الكيتون في نهاية السلسلة، وإلا لكان مختزلاً وقابلاً للأكسدة. لذلك، يجب أن يكون السكاريد مرتبطاً بواسطة رابطة غليكوزيدية بين ذرتي كربون في كل وحدة سكاريدية.

ثانياً، يقول السؤال أن البيرميثيل يتبعه التحلل المائي الحمضي يعطي نقطتين بعد التحليل الكروماتوغرافي. هذا يعني أن السكاريد عبارة عن ثنائي سكاريد مكون من وحدتين مختلفتين. واحدة منها هي 2.3.4 مشتق ثلاثي ميثيل من الهكسوز، والأخرى هي 2.3.4 ثلاثي ميثيل D-بنتوز. ويمكن تحديد هذه الوحدات بواسطة تخليق كيلياني وفيشر، وهو تفاعل يستخدم لتحويل السكريات إلى سكريات أخرى بزيادة عدد ذرات الكربون. ويقول السؤال أن البنتوز لا ينتج عن تخليق كيلياني وفيشر من D-threose، ولكن يؤدي بنفس التركيب إلى 2-D-hexoses، كل منها هو D-mannose. هذا يعني أن البنتوز هو D-xylose، والهكسوز هو D-glucose.

ثالثاً، يقول السؤال أن الأكسدة بواسطة اليود في وسط قلوي من السكاريد متبوعة بالتحلل المائي الحمضي تطلق حمض D-gluconic. هذا يعني أن السكاريد يحتوي على مجموعة الدهيد في وحدة D-glucose، والتي تتأكسد إلى مجموعة الكربوكسيل. ويمكن تحديد موقع الرابطة الغليكوزيدية بواسطة معرفة أن اليود يؤثر فقط على الكربون رقم 1 في السكريات، والذي يحمل مجموعة الدهيد أو الكيتون. لذلك، يجب أن تكون الرابطة الغليكوزيدية بين الكربون رقم 1 في D-glucose والكربون رقم 2 في D-xylose.

وبناءً على هذه المعلومات، يمكننا رسم الصيغة البنائية للسكاريد كما يلي:


ويمكن كتابتها بصيغة مختصرة كالتالي:

**D-glucose-(1→2)-D-xylose**


Source:

(1) صيغة بنيوية - ويكيبيديا. https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%B5%D9%8A%D8%BA%D8%A9_%D8%A8%D9%86%D9%8A%D9%88%D9%8A%D8%A9.
(2) الصيغة البنائية : روابط أحادية - YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=PNmZ9PRVOa8.
(3) شارح الدرس: التشاكل البنائي | نجوى - Nagwa. https://www.nagwa.com/ar/explainers/464183454927/.
(4) undefined. https://www.khanacademy.org/science/o.
(5) undefined. http://psdpal.org.
(6) undefined. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/gen-chem-review/dot-strcutures-jay/v/dot-structures-i--single-bonds-1-----.